Ultrason

Rapports scientifiques volume 12, Numéro d'article : 19917 (2022) Citer cet article

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Les nanoparticules magnétiques recouvertes de points quantiques de carbone et d'iodure de cuivre (I) (Fe3O4@CQD@CuI) ont été utilisées comme sites acides hétérogènes de Lewis/Brønsted et nanocatalyseurs de Cu (I) respectueux de l'environnement. Dans la première étape, il a été appliqué à la synthèse de dérivés dihydropyrano[3,2-b]pyrane à base d'acide kojique dans une réaction à trois composants et dans la deuxième étape, comme catalyseur recyclable pour la synthèse de l'acide kojique-1. Dérivés de dihydropyrano[3,2-b]pyrane à base de ,2,3-triazole dans la réaction de cycloaddition azide/alcyne catalysée par CuI (CuAAC). Le catalyseur a été entièrement caractérisé à l'aide de différentes techniques, notamment la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR), l'analyse de cartographie élémentaire, la spectroscopie photoélectronique à rayons X (XPS), la microscopie électronique à balayage (MEB), la spectroscopie à rayons X (EDX), la transmission. méthodes de microscopie électronique (TEM), de gravimétrie thermique (TG) et de cartographie des flux de valeur (VSM). Les dérivés synthétisés finaux ont été identifiés par spectroscopie RMN 1H et 13C.

Les points quantiques de carbone (CQD) constituent la classe la plus récente et l'une des nanoparticules utilisées comprenant du carbone et des hétéroatomes dans leur structure. Les CQD du fait de la troncature tridimensionnelle ont plus d'atomes sur leurs surfaces1,2. Ces matériaux ont une disposition parallèle de carbones avec un grand nombre de groupes acide carboxylique à leur surface, ce qui leur confère une bonne solubilité dans les milieux aqueux. Ce type de structure joue un rôle majeur pour les CQD dans diverses applications telles que les catalyseurs3,4, la biotechnologie5,6, les capteurs7 et la chimiluminescence8, les eaux usées9 et la sécurité alimentaire10. Les CQD ont une grande variété de groupes fonctionnels à leur surface utilisés comme catalyseurs et les substrats sont utilisés dans la préparation de divers catalyseurs3,4,11,12,13,14.

La réalisation d’une réaction chimique sous ultrasons peut s’expliquer par un phénomène physique appelé cavitation : la cavitation est un phénomène dans lequel une diminution de pression provoque une évaporation locale du liquide et la formation de bulles15,16. L’éclatement des bulles produit une onde de choc avec suffisamment d’énergie pour rompre la liaison covalente. La sonication peut être utilisée pour accélérer la dissolution, en brisant les interactions intermoléculaires17. Les ultrasons sont utilisés dans la synthèse de divers composés biologiques, pharmaceutiques et chimiques dans des conditions douces ou vertes15,18,19. Les ultrasons offrent la possibilité d'effectuer diverses réactions chimiques telles que le couplage20, le compactage, la nitration21 et le clic22 dans des conditions plus douces, une efficacité plus élevée et des solvants verts et respectueux de l'environnement.

Les composés hétérocycliques sont un groupe de composés chimiques organiques dans lesquels tout ou partie des atomes de leurs molécules dans le cycle sont constitués d'un atome d'un élément autre que le carbone (C)23. L'émergence d'hétéroatomes dans le squelette des composés chimiques est à l'origine de l'émergence de diverses propriétés biologiques qui peuvent modifier les applications des composés chimiques et être utilisées comme médicaments, pesticides et cellules solaires24,25,26,27,28,29, 30,31,32. Les composés polycycliques hétéroatomiques présentent de larges propriétés biologiques par rapport aux composés monocycliques simples33,34,35,36,37. La présence de chaque anneau dans le squelette est à l’origine de l’apparition de propriétés biologiques et médicinales dans la structure38,39. En 2001, Club, Finn et Sharpless ont introduit la réaction clic en tant que groupe de réactions chimiques dans la synthèse d'hétérocycles qui présentent des avantages potentiels par rapport aux réactions traditionnelles telles que la facilité d'exécution, la séparation facile et les solvants peu coûteux. La réaction « clic » la plus utilisée qui peut remplir ces conditions est de loin la cycloaddition azoture/alcyne catalysée par CuI (CuAAC)40,41,42,43,44,45,46,47,48.

Dans cet article, nous avons développé avec succès une nouvelle méthode de synthèse de composés polycycliques hétérocycliques utilisant un nouveau nanocatalyseur hétérogène basé sur les CQD comme nano-catalyseur sous conditions ultrasoniques. Le nouveau catalyseur Fe3O4@CQD@CuI a été utilisé pour synthétiser des dérivés de dihydropyrano[3,2-b]pyrane à base d'acide kojique dans une réaction à plusieurs composants d'acide kojique, de malononitrile et de divers aldéhydes et dérivés de dihydropyrano-pyrane à base d'acide kojique-triazole via une réaction de clic, respectivement. Par la suite, les nouveaux composés triazoles ont été synthétisés en utilisant des dérivés d'halogénure de benzyle et de l'azoture de sodium (Fig. 1).